コラム
 国際化学オリンピックとは   参加するには   開催国   規約
規約
(2005年11月18日訂補 化学オリンピックWG)

付則C

国際化学オリンピックシラバス (2004改訂)
  • レベル1 あらゆる国の普通の高等学校で取り上げる項目
  • レベル2 多くの国の普通の高等学校で取り上げる項目
  • レベル3 普通の高等学校で取り上げる国がほとんどない項目
    • ※なお、レベル3の問題を本番の試験で出題する場合は、事前に準備問題に含まれている必要がある。一方レベル1,2は特に準備問題に含めずに本番で出題してもよいことになっている。
  1. 原子
    1. 序論
      1. 原子核のカウント
      2. 同位体
    2. 水素原子
1. 原子 レベル
1.1. 序論
1.1.1. 原子核のカウント 1
1.1.2. 同位体 1
1.2. 水素原子
1.2.1. エネルギー準位の概念 1
1.2.2. s-軌道のかたち 1
1.2.3. p-軌道のかたちと向き 1
1.2.4. d-軌道のかたちと向き 3
1.2.5. 単純なシュレジンガー方程式の理解 3
1.2.6. 波動関数の2乗と存在確立 3
1.2.7. 量子数 (n, l, m) 3
1.3. 放射能
1.3.1. 放射線のタイプ 1
1.3.2. 放射性元素の崩壊 1
1.3.3. 核反応 2
2. 化学結合 レベル
2.1. 原子価核電子対反発理論(VSEPR)-単純な分子の構造
2.1.1. 中心原子のまわりの電子対の数が4を超えないもの 1
2.1.2. オクテット則を逸脱する中心原子を持つもの 3
2.2. 非局在化と共鳴 3
2.3. 軌道混成理論 3
2.4. 分子軌道理論
2.4.1. 分子軌道図(水素分子) 3
2.4.2. 分子軌道図(窒素および酸素分子) 3
2.4.3. O2, O2-, O2+の結合次数 3
2.4.4. 不対電子と常磁性 3
3. 化学計算 レベル
3.1.1. 化学反応式の収支 1
3.1.2. 化学量論の計算 1
3.1.3. 質量と体積の関係(密度を含む) 1
3.1.4. 実験式 1
3.1.5. アボガドロ数 1
3.1.6. 濃度の計算 1
 
4. 周期律 レベル
4.1. 電子配置
4.1.1. パウリの排他原理 1
4.1.2. フントの規則 1
4.1.3. 典型元素 1
4.1.4. 遷移元素 1
4.1.5. ランタニドとアクチニド 3
4.2. 電気陰性度 1
4.3. 電子親和力 2
4.4. 第一イオン化エネルギー 1
4.5. 原子半径 1
4.6. イオン半径 1
4.7. 最大酸化数 1
5. 無機化学 レベル
5.1. 序論
5.1.1. 物理的性質の傾向(典型元素)
5.1.1.1. 融点 1
5.1.1.2. 沸点 1
5.1.1.3. 金属性 1
5.1.1.4. 磁性 3
5.1.1.5. 電気伝導度 2
5.1.2. 酸化数 1
5.1.3. 命名法 1
5.1.3.1. 典型元素化合物 1
5.1.3.2. 遷移金属化合物 1
5.1.3.3. 簡単な金属錯体 3
5.2. 1族及び2族
5.2.1. 反応性の傾向(重元素ほど反応性が大きい) 1
5.2.2. 反応生成物
5.2.2.1. 水との反応 1
5.2.2.2. ハロゲンとの反応 1
5.2.2.3. 酸素との反応 2
5.2.3. 酸化物の塩基性 1
5.2.4. 水素化物の性質 3
5.2.5. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.3. 第13−18族と水素
5.3.1. 水素の二元分子性化合物
5.3.1.1. 化学式 1
5.3.1.2. CH4, NH3, H2O, H2Sの酸性、塩基性 1
5.3.1.3. その他の性質 3
5.3.2. 第13族
5.3.2.1. 酸化物及び塩化物でのホウ素とアルミニウムの酸化状態は共に+3である 1
5.3.2.2. 酸化及び水素化アルミニウムの酸性、塩基性 2
5.3.2.3. 酸化ホウ素(III)と水との反応生成物 3
5.3.2.4. 塩化ホウ素(III)と水との反応生成物 3
5.3.2.5. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.3.3. 第14族
5.3.3.1. 塩化物及び酸化物でのケイ素の酸化状態は+4である 1
5.3.3.2. 塩化物及び酸化物での炭素、錫及び鉛の+2及び+4の酸化状態、酸性、塩基性及び酸化還元挙動 2
5.3.3.3. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.3.4. 第15族
5.3.4.1. リン(+5)の酸化物と塩化物、水との反応 2
5.3.4.2. リン(+3)の酸化物と塩化物、水との反応 2
5.3.4.3. 窒素の酸化物
a NOからNO2の生成反応 1
b NO2の二量化 1
c NO2と水との反応 1
5.3.4.4. 酸化還元挙動
a HNO3と硝酸塩 1
b HNO2 とNH2NH2 3
5.3.4.5. Bi(+5)とBi(+3) 3
5.3.4.6. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.3.5. 第16族
5.3.5.1. 硫黄の+4と+6の酸化状態、酸化物の水との反応、酸の性質 1
5.3.5.2. チオ硫酸陰イオンとI2の反応 3
5.3.5.3. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.3.6. 第17族(ハロゲン)
5.3.6.1. F2からI2の反応性と酸化力の低下 1
5.3.6.2. ハロゲン化水素の酸性、塩基性 1
5.3.6.3. フッ素化合物でのフッ素の酸化状態は-1である 1
5.3.6.4. 塩素の-1, +1, +3, +5, +7の酸化状態 1
5.3.6.5. 塩素の単核オキソ陰イオン 2
5.3.6.6. ハロゲンと水との反応 3
5.3.6.7. Cl2O及びCl2O7の水との反応 3
5.3.6.8. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.3.7. 第18族 3
5.4. 遷移元素
5.4.1. 主な遷移金属元素の主な酸化状態 Cr(+2), Cr(+3) Mn(+2), Mn(+4), Mn(+7) Ag(+1) Fe(+2), Fe(+3) Co(+2) Zn(+2) Hg(+1), Hg(+2) Cu(+1), Cu(+2) Ni(+2) 1
5.4.2. 上に挙げた主なイオンの水溶液の色 2
5.4.3. Ag, Hg, Cuは塩酸に溶けない 2
5.4.4. 塩酸に溶かした他の金属はM2+を生じる 2
5.4.5. Cr(OH)3, Zn(OH)2 の両性、上に挙げた他の金属の+2
価の酸化物及び水酸化物の塩基性
2
5.4.6. MnO4-とCr2O72-の酸性溶液中での強い酸化力 1
5.4.7. MnO4-の化合物が酸化剤として働くときのpH依存性 2
5.4.8. CrO42-とCr2O72-の相互変換 3
5.4.9. その他の化合物、性質と酸化状態 3
5.5. 遷移元素 ランタニドとアクチニド 3
5.6. 立体化学を含む配位化学
5.6.1. 配位数の定義 1
5.6.2. 全成分の化学式を与えたときの錯形成反応式の書き方 1
5.6.3. 主な錯イオンの化学式
5.6.3.1. Ag(NH3)2+ 1
5.6.3.2. Ag(S2O3)22- 3
5.6.3.3. FeSCN2+ 3
5.6.3.4. Cu(NH3)42+ 1
5.6.3.5. その他の錯イオン 3
5.6.4. 配位子場理論(egとt2g項、高スピンと低スピン) 3
5.6.5. 立体化学
5.6.5.1. cis形とtrans形 3
5.6.5.2. 鏡像異性体 3
5.7. 主な工業的製造法
5.7.1. H2SO4の製造法 1
5.7.2. NH3の製造法 1
5.7.3. Na2CO3の製造法 2
5.7.4. Cl2とNaOHの製造法 2
5.7.5. HNO3の製造法 2
6. 物理化学 レベル
6.1. 気体
6.1.1. 理想気体の状態方程式 1
6.1.2. ファン・デル・ワールスの状態方程式 3
6.1.3. 分圧の定義 2
6.1.4. ドルトンの分圧の法則 3
6.2. 熱力学
6.2.1. 第一法則
6.2.1.1. 系と外界の概念 2
6.2.1.2. エネルギー,熱,仕事 2
6.2.2. エンタルピー
6.2.2.1. 内部エネルギーとエンタルピーの関係 3
6.2.2.2. 熱容量の定義 2
6.2.2.3. CpとCvの違い(理想気体のみ) 3
6.2.2.4. エンタルピーは状態量であること(ヘスの法則) 2
6.2.2.5. イオン性化合物のボルン-ハーバー・サイクル 3
6.2.2.6. 標準生成エンタルピーの利用 2
6.2.2.7. 溶解エンタルピーと溶媒和 3
6.2.2.8. 結合エンタルピー(定義と利用) 2
6.2.3. 第二法則(エントロピーと自由エネルギー)
6.2.3.1. エントロピーの定義(dq/T) 3
6.2.3.2. エントロピーと乱雑さ 2
6.2.3.3. エントロピーの定義(S = k ln W) 3
6.2.3.4. 自由エネルギーの定義(DG = DH - TDS) 3
6.2.3.5. 自発変化の方向の予測にDGを使うこと 3
6.2.3.6. DG0と平衡定数Kの関係 3
6.3. 化学平衡
6.3.1. 酸--塩基平衡
6.3.1.1. アレニウスの酸と塩基の定義 1
6.3.1.2. ブレンステッド・ローリーの定義 1
6.3.1.3. 共役酸と共役塩基 1
6.3.1.4. pHの定義 1
6.3.1.5. Kwの定義 1
6.3.1.6. 酸と塩基の強さの指標としてのKa 1
6.3.1.7. イオンの酸度と塩基度 1
6.3.1.8. pKaからpHの計算(弱酸) 1
6.3.1.9. 簡単な緩衝液のpHの計算 2
6.3.2. 気相平衡
6.3.2.1. 分圧で表わした平衡定数 3
6.3.2.2. 分圧で表わした平衡定数Kpと濃度で表わした平衡定数Kcの関連付け 3
6.3.3. 溶解度
6.3.3.1. 溶解度(積)の定義(Ks) 2
6.3.3.2. Ksを用いた水への溶解度の計算 2
6.3.4. 錯体形成
6.3.4.1. 錯体生成定数(定義) 3
6.3.4.2. 錯形成平衡に関連する計算問題 3
6.3.4.3. ルイス酸とルイス塩基 3
6.3.4.4. 硬いルイス酸・塩基と軟らかいルイス酸・塩基 3
6.3.5. 相平衡
6.3.5.1. 蒸気圧の温度依存性 3
6.3.5.2. クラウジウス?クラペイロンの式 3
6.3.5.3. 一成分系の相図
a 三重点 3
b 臨界点 3
6.3.5.4. 気-液系
a 理想系と非理想系 3
b 相図 3
c 分留での利用 3
6.3.5.5. ヘンリーの法則 3
6.3.5.6. ラウールの法則 3
6.3.5.7. ラウールの法則からのずれ 3
6.3.5.8. 沸点上昇 3
6.3.5.9. 凝固点降下 3
6.3.5.10. 浸透圧 3
6.3.5.11. 分配係数 3
6.3.5.12. 溶媒抽出 3
6.3.6. 多段階平衡
6.3.6.1. 多価酸のpHの計算 3
6.3.6.2. 弱酸の混合物のpHの計算 3
6.4. 電気化学
6.4.1. 起電力(定義) 1
6.4.2. 第一種の電極 1
6.4.3. 標準電極電位 1
6.4.4. ネルンストの式 3
6.4.5. 第二種の電極 3
6.4.6. DG と起電力の関係 3
7. 反応速度論(均一系の反応) レベル
7.1. 序論
7.1.1. 反応速度に影響する因子 1
7.1.2. 反応座標と遷移状態の基本的な概念 1
7.2. 速度式
7.2.1. 微分反応速度式 2
7.2.2. 反応次数の概念 2
7.2.3. 速度定数の定義 2
7.2.4. 一次反応
7.2.4.1. 濃度の時間依存性 3
7.2.4.2. 半減期の概念 3
7.2.4.3. 半減期と速度定数の関係 3
7.2.4.4. 一次反応の速度定数の計算
a 微分速度式 3
b 積分速度式 3
7.2.4.5. 2次反応,3次反応の速度定数 3
7.3. 反応機構
7.3.1. 分子数の概念 3
7.3.2. 律速段階 3
7.3.3. 衝突理論の基本的な概念 3
7.3.4. 可逆・並発・逐次反応 3
7.3.5. アレニウス式
7.3.5.1. 活性化エネルギーの定義 3
7.3.5.2. 活性化エネルギーの計算 3
8. 分光学 レベル
8.1. 紫外・可視
8.1.1. 芳香族化合物の同定 3
8.1.2. 発色団の同定 3
8.1.3. 色素:色と構造 3
8.1.4. ベールの法則 3
8.2. 赤外
8.2.1. 特性振動数の表を用いた解釈 3
8.2.2. 水素結合の識別 3
8.3. X線
8.3.1. ブラッグの法則 3
8.3.2. 概念
8.3.2.1. 配位数 3
8.3.2.2. 単位格子 3
8.3.3. 固体の構造
8.3.3.1. NaCl 3
8.3.3.2. CsCl 3
8.3.3.3. 金属 3
8.4. 磁気共鳴
8.4.1. 概論(基本的な原理)
8.4.1.1. 化学シフト 3
8.4.1.2. スピン-スピン結合と結合定数 3
8.4.1.3. 積分曲線 3
8.4.2. 単純な1Hスペクトルの理解 3
8.4.3. o- および p-二置換ベンゼンの同定 3
8.4.4. 単純な13C NMR スペクトルおよびその他の1/2スピンをもつ核種の理解(プロトンデカップル) 3
8.5. 質量スペクトル
8.5.1.1. 分子イオンの識別 3
8.5.1.2. 表を用いたフラグメントイオンの識別 3
8.5.1.3. 典型的な同位体存在比の理解 3
9. 有機化学 レベル
9.1. 序論
9.1.1. アルカンの命名法(IUPAC) 1
9.1.2. 沸点の傾向
9.1.2.1. アルカンの構造式 1
9.1.2.2. 水素結合することによるアルコールとエーテルの違い 1
9.1.3. 炭素の単結合,二重結合,三重結合の構造の幾何的な理解 1
9.1.4. 一般的な官能基の同定 1
9.1.5. アルケンの構造異性
9.1.5.1. シス,トランス 1
9.1.5.2. E/Z 3
9.1.6. エナンチオマー
9.1.6.1. 光学活性 2
9.1.6.2. R/Sの命名法 3
9.2. 反応性
9.2.1. アルカン
9.2.1.1. ハロゲンとの反応
a 生成物 1
b フリーラジカル反応機構(開始,停止) 2
9.2.1.2. 環状アルカン
a 命名法 2
b 小員環のひずみ 3
c シクロヘキサンのいす/舟型コンホメーション 3
9.2.2. アルケン
9.2.2.1. Br2, HBr , H2O/H+との反応による生成物 1
9.2.2.2. マルコフニコフ則 2
9.2.2.3. 炭素陽イオン中間体を経由する反応機構 3
9.2.2.4. 炭素陽イオンの安定性 3
9.2.2.5. ジエンへの1, 4付加 3
9.2.3. アルキン
9.2.3.1. アルケンとの酸性度の比較 3
9.2.3.2. アルケンとの化学的な性質の違い
9.2.4. ベンゼン
9.2.4.1. 構造式 1
9.2.4.2. 共鳴による安定化 1
9.2.4.3. 求電子置換反応(ニトロ化,ハロゲン化)
a 一置換ベンゼンの配向性 3
b 一置換ベンゼンの反応性への影響 3
c 置換基効果の説明 3
9.2.5. ハロゲン化合物
9.2.5.1. 官能基をひとつだけ持つものの命名法 1
9.2.5.2. 置換反応
a アルコール生成 3
b ハロゲンの 3
c 反応性
i 一級,二級,三級 3
ii 脂肪族と芳香族 3
d SN1 と SN2 反応機構 3
9.2.5.3. 脱離反応 2
9.2.5.4. 脱離反応と置換反応の競争 2
9.2.6. アルコール
9.2.6.1. モノアルコールの命名法 1
9.2.6.2. アルコールとフェノールの酸性度の比較 2
9.2.6.3. 脱水によるアルケン合成 1
9.2.6.4. 無機酸を用いるエステル化 2
9.2.6.5. 酸化反応 1
9.2.7. アルデヒドとケトン
9.2.7.1. 単官能性化合物の命名法 1
9.2.7.2. アルデヒドの酸化 1
9.2.7.3. アルコールへの還元(LiAlH4, NaBH4) 3
9.2.7.4. ケト・エノール互変異性 3
9.2.7.5. ..との求核付加反応 3
a HCN 3
b RNH2 (R = alkyl, HO, NH2) 3
c エノラートアニオン(アルドール縮合) 3
d アルコールを用いるアセタール・ケタールの合成 3
e グリニャール反応 3
9.2.8. カルボン酸と誘導体
9.2.8.1. 命名法(エステル,酸ハロゲン化物,アミド) 2
9.2.8.2. 誘起効果による酸性度 3
9.2.8.3. 加水分解によるカルボン酸合成
a エステル(石鹸を含む) 1
b アミド 2
c 二トリル 3
9.2.8.4. カルボン酸の反応
a アルコールによるエステル合成 1
b 酸クロライドの合成 3
c 酸無水物の合成 3
9.2.8.5. 酸クロライドによるアミドの合成 3
9.2.8.6. エステル化反応のメカニズム 3
9.2.8.7. 多官能性の酸(ヒドロキシ酸,ケト酸) 3
9.2.8.8. ポリカルボン酸 3
9.2.9. アミン
9.2.9.1. 命名法
a 単純なアミン 1
b 一級,二級,三級の理解 1
9.2.9.2. 塩基性
a アミンの特性によるもの 1
b 脂肪族と芳香族の塩基性の比較 3
c アミンとアミドの塩基性の比較 3
d アミンの合成
i ハロゲン化物から 3
ii 芳香族ニトロ化合物から 3
iii アミドから(加水分解による 3
9.2.9.3. ジアゾ化
a 脂肪族アミン 3
b 芳香族アミン 3
10. 高分子 レベル
10.1. 合成高分子
10.1.1. 付加重合により生成する高分子
10.1.1.1. ポリスチレン 1
10.1.1.2. ポリエテン(ポリエチレン) 1
10.1.1.3.  重合の連鎖反応メカニズム 2
10.1.2. 重縮合により生成する高分子
10.1.2.1. ポリエステル 2
10.1.2.2. ポリアミド 2
10.1.3. シリコーン 3
10.1.4. 架橋の概念と架橋による物性の変化 3
10.2. 天然高分子
10.2.1. ケイ酸塩 3
10.2.2. ゴム 3
11. 生化学 レベル
11.1. 炭水化物
11.1.1. グルコースとフルクトース
11.1.1.1. 鎖状構造式 1
11.1.1.2. フィッシャー投影図 2
11.1.1.3. ハース構造式 3
11.1.2. デンプンとセルロースの違い 2
11.1.3. αとβ D-グルコースの違い 2
11.2. 脂肪
11.2.1. 脂肪の構造と性質の関係 2
11.2.2. グリセリンの構造式 1
11.3. 生物学的に重要な含窒素化合物
11.3.1. アミノ酸
11.3.1.1. イオン的な構造 1
11.3.1.2. 等電点 3
11.3.1.3. 20アミノ酸(構造式による分類) 2
11.3.1.4. 電気泳動による分離 3
11.3.1.5. ペプチド結合 1
11.3.2. タンパク質
11.3.2.1. 一次構造 1
11.3.2.2. -S-S- 架橋 3
11.3.2.3. シーケンス(アミノ酸配列)分析 3
11.3.2.4. 二次構造 3
11.3.2.5. らせん構造 3
11.3.2.6. 三次構造 3
11.3.2.7. 変性(pH、温度、金属、エタノールによる変性) 2
11.3.3. 核酸とたんぱく質合成
11.3.3.1. ピリミジンとプリン 3
11.3.3.2. ヌクレオシドとヌクレオチド 3
11.3.3.3. ピリミジン,プリン塩基の構造式 3
11.3.3.4. リボースと2−デオキシリボースの違い 3
11.3.3.5. CG と AT塩基の組み合わ(水素結合の形成) 3
11.3.3.6. DNA と RNAの違い 3
11.3.3.7. mRNA と tRNAの違い 3
11.4. 酵素
11.4.1.1. 一般的な性質と活性中心 3
11.4.1.2. 命名法,速度論,補酵素,ATPの機能 3
12. 分析化学 レベル
12.1. 滴定法
12.1.1. 酸−塩基滴定
12.1.1.1. 滴定曲線;pH(強酸と弱酸 2
12.1.1.2. 中和滴定に用いる指示薬の選択 2
12.1.2. 酸化還元滴定 3
12.2. 定性分析
12.2.1. 無機イオン
12.2.1.1. Ag+, Ba2+, Cl-, SO42-の同定 2
12.2.1.2. 他の陰イオンと陽イオンの同定 3
12.2.2. 有機化合物の官能基
12.2.2.1. ルーカス試薬(第一級、第二級、第三級アルコール 3
12.2.2.2. ヨードホルム反応 3
12.2.2.3. 第一級、第二級、第三級、第四級アミンの実験による同定 3
12.3. クロマトグラフィーによる分離 3